Hè 2023, Kane quyết tâm rời Tottenham sau hơn 10 năm gắn bó để chuyển đến Bayern với hi vọng có thể gặt hái các danh hiệu – điều mà anh chưa từng chạm tới trong sự nghiệp của mình.
Thế nhưng, mọi thứ đã không đi đúng hướng khi Bayern lần lượt để tuột mất các danh hiệu. Điềm gở bắt đầu từ trận tranh Siêu cúp Đức hồi giữa tháng 8 năm ngoái, với việc Hùm xám thua sốc 0-3 trước RB Leipzig. Đây là trận cầu mà Kane vào sân từ ghế dự bị song không thể giúp đội nhà đảo ngược thế cờ.
Sau đó, Bayern bị loại ngay từ vòng hai Cúp Quốc Gia khi thúc thủ 1-2 trước đội bóng tí hon Saarbrucken. Những tưởng Bayern “bỏ con săn sắt, bắt con cá rô”, song sự thiếu ổn định của họ cộng thêm sự thăng hoa tột đỉnh của Leverkusen dưới thời Xabi Alonso đã khiến Hùm xám mất cả chì lẫn chài.
Bayern rốt cuộc bị Leverkusen phế truất ngai vàng Bundesliga, trong đó riêng Harry Kane ghi đến 36 bàn cùng 8 kiến tạo sau 32 lần ra sân. Champions League là cứu cánh cuối cùng để Bayern và Kane cứu vớt mùa giải thất bại toàn tập, nhưng họ đã gục ngã trước Real Madrid sau hai lượt trận ở bán kết Champions League.
Như vậy, Kane sẽ lại phải chờ thêm để có thể đoạt danh hiệu đầu tiên trong sự nghiệp. Một cái kết quá đau đớn với siêu tiền đạo người Anh, bởi trên mọi đấu trường mùa này, anh đã bỏ túi 44 bàn cùng 11 kiến tạo sau 44 trận – một con số quá ấn tượng.
Thực tế, đây là điều Kane vẫn làm như cơm bữa thời còn khoác áo Tottenham, song đích đến cuối cùng là các danh hiệu luôn ngoảnh mặt với anh. Việc Kane xuất sắc như vậy song lại vô duyên toàn tập với những vinh quang thực sự là một hiện tượng kỳ bí chưa có lời giải.